Dengan perluasan penempatan Eropah, sejumlah besar tanah telah dibersihkan untuk pertanian, yang mengakibatkan kemusnahan sumber makanan Orang Asli. Ini, digabungkan dengan pengenalan penyakit baru seperti cacar, menimbulkan kemarahan puak-puak Orang Asli terhadap British dan menyebabkan konfrontasi ganas.[17]

Pemulwuy, pemimpin politik Orang Asli, terkenal kerana penentangan beliau dengan populasi Eropah Australia. Dia memujuk orang Eora, Dharug dan Tharawal untuk menyertai kempen menentang pendatang baru. Dari tahun 1792, Pemulwuy memimpin serbuan ke atas peneroka Parramatta, Sungai Georges, Prospect, Toongabbie, Brickfield dan Sungai Hawkesbury. Taktik beliau yang paling biasa ialah membakar tanaman dan membunuh ternakan. Sama ada Pemulwuy giat menentang penempatan Eropah, atau hanya cuba untuk menegakkan undang-undang Orang Asli, yang sering membabitkan perbuatan membalas dendam, masih diperdebatkan oleh ahli sejarah. Apapun, British percaya serangan yang dibuat terhadap mereka ialah perbuatan perang.[18]

Pada bulan Mac 1797, Pemulwuy mengetuai sekumpulan pahlawan asli yang dianggarkan sekurang-kurangnya 100 orang, dalam serangan di sebuah ladang kerajaan di Toongabbie. Pada subuh hari berikutnya, tentera kerajaan dan peneroka mengikuti mereka ke Parramatta. Apabila berhadapan, Pemulwuy melemparkan tombak pada seorang askar yang menyebabkan tentera kerajaan dan peneroka untuk melepaskan tembakan. Pemulwuy merupakan orang pertama yang ditembak dan cedera. Pahlawan-pahlawan asli melemparkan banyak lembing, mengena lengan seorang lelaki. Perbezaan dalam senjata api terbukti dan lima pahlawan asli terbunuh serta-merta.[19] Kejadian ini baru-baru ini telah menjadi dikenali sebagai Pertempuran Parramatta.[20][21][22][23]

Perang Hawkesbury dan Nepean (1795–1816) satu siri peperangan antara Kerajaan Great Britain dan kaum-kaum pribumi dari Sungai Hawkesbury dan Sungai Nepean di barat laut Sydney. Peperangan ini adalah sangat kompleks, kerana banyak bangsa Orang Asli kadang-kadang bersekutu dengan British dalam usaha untuk menakluk lebih banyak tanah untuk suku mereka, dan sepantas itu kembali semula ke kancah perang menentang British. Perlawanan kebanyakannya menggunakan taktik perang gerila; Walau bagaimanapun, beberapa pertempuran konvensional juga berlaku. Peperangan mengakibatkan kekalahan Hawkesbury dan puak-puak Orang Asli Nepean yang kemudiannya hilang milikan tanah mereka.[24]